Στον τόμο αυτό περιλαμβάνονται οι μαρτυρίες άλλων συγγραφέων για τον βίο και το έργο του Δίωνα, καθώς επίσης και δύο από τους σημαντικότερους διαλόγους του ρήτορα-φιλοσόφου, ο Χαρίδημος και ο Ροδιακός.
Ο λόγος αυτός ξεκινά με μια συζήτηση ανάμεσα στον Δίωνα και στον πατέρα ενός νεαρού φιλοσόφου, του Χαρίδημου, ο οποίος ήταν θαυμαστής του Δίωνα και είχε πρόσφατα πεθάνει. Ο πατέρας ονομάζεται Τίμαρχος και είχε και έναν νεότερο γιο, που ονομαζόταν επίσης Τίμαρχος και ήταν παρών και αυτός στη συζήτηση. Ο Δίων μαθαίνει από τον πατέρα Τίμαρχο ότι ο Χαρίδημος, λίγο πριν πεθάνει, υπαγόρευσε έναν παρηγορητικό λόγο προς τους συγγενείς και φίλους του. Ο Δίωνας τον παρακαλεί να του τον διαβάσει και ο Τίμαρχος, μετά από κάποιους αρχικούς ενδοιασμούς, δέχεται. Στο τέλος, ο Δίων εκφράζει τον θαυμασμό του για όσα έγραψε ο Τίμαρχος, τα οποία αποκαλύπτουν τη φιλοσοφική του εμβρίθεια και την αρετή του, και απευθύνει κάποια παρηγορητικά λόγια προς τον πατέρα και τον αδελφό του νεκρού.
Ο Ροδιακός λόγος του Δίωνα, ο οποίος είναι κατά πολύ μεγαλύτερος από όλους τους άλλους λόγους του, εκφωνήθηκε ενώπιον της Εκκλησίας του Δήμου των Ροδίων και προσπαθεί να τους πείσει με κάθε τρόπο να εγκαταλείψουν μια κακή συνήθεια που είχαν: όταν αποφάσιζαν να τιμήσουν κάποιον με την ανέγερση ανδριάντα, δεν έφτιαχναν ένα καινούργιο ανδριάντα με τη μορφή του τιμώμενου προσώπου, αλλά έπαιρναν έναν παλιό, που είχε αφιερωθεί σε κάποιον άλλον και φυσικά είχε τη μορφή άλλου προσώπου, και έγραφαν το όνομα του νέου τιμώμενου προσώπου, σβήνοντας το όνομα του παλαιού, εφόσον αυτό υπήρχε.